"ඩම් ඇන්ඩ් ඩම්බර් ටු" චිත්රපටය ආරම්භ වන්නේ වසර 20 කට පසුව, අපගේ ආදරණීය චරිත වන ලොයිඩ් ක්රිස්මස් (ජිම් කැරී) සහ හැරී ඩන් (ජෙෆ් ඩැනියෙල්ස්) නැවත එක්වන විටය. පසුගිය දශක දෙකක කාලය තුළ මානසික රෝහලක සිටි ලොයිඩ්, ඔහුගේ මිතුරා හැරී බැලීමට පිටතට පැමිණේ. හැරීට වකුගඩුවක් බද්ධ කිරීමක් අවශ්ය බව දැනගන්නට ලැබෙන අතර, ඔහු මීට පෙර දියණියක හදා වඩා ගැනීම සඳහා ලබා දී ඇති බව ද දැන ගනී.
චිත්රපටයේ ආරම්භයේදී, ලොයිඩ් හාස්යජනක ලෙස හැරීට පවසන්නේ ඔහු පසුගිය වසර 20 තුළ මානසික ආයතනයක සිටින බව මවාපාමින් සිටින බවයි. හැරී තම දියණිය සිටින ස්ථානය පිළිබඳ තොරතුරු දැනගත් විට, ඔහු සහ ලොයිඩ් ඇයව සොයා ගැනීමට එක්ව කටයුතු කිරීමට තීරණය කරති. හැරීගේ දියණිය වන පෙනී (රේචල් මෙල්වින්) ඔහුගේ මව වන ඇඩෙල් (කැත්ලීන් ටර්නර්) විසින් හදා වඩා ගැනීම සඳහා ලබා දෙන ලදී.
ගමන අතරතුර මිතුරන් දෙදෙනාට බොහෝ හාස්යජනක හා අමුතු සිදුවීම් වලට මුහුණ දීමට සිදුවේ. ඔවුන් රෝඩ් අයිලන්ඩ් සිට එල් පැසෝ දක්වා ඇතුළුව එක්සත් ජනපදයේ විවිධ ප්රදේශ හරහා ගමන් කරයි. මේ ගමනේදී, ඔවුන්ට හැරීට තම දියණිය සොයා ගැනීමට උදව් කිරීමේ මුවාවෙන් නපුරු චේතනා ඇති භයානක මිනිසෙකු වන ට්රැවිස් (රොබ් රිගල්) වැනි අමුතු චරිත රාශියක් හමුවීමට සිදුවේ.