“Win a Date with Tad Hamilton!” යනු කුඩා නගර දැරියක් වන රොසාලි ෆච් (කේට් බොස්වර්ත්) ගේ කතාව පවසන සැහැල්ලු ආදර විකට චිත්‍රපටයකි. රොසාලි නිහතමානී සිල්ලර වෙළඳසැලක සේවය කරන අතර, ඇය මාර්ගගත තරඟයකින් ජයග්‍රහණය කළ විට ඇගේ ජීවිතය විශාල හැරීමක් ගනී. ත්‍යාගය වන්නේ කඩවසම් හොලිවුඩ් තරුවක් වන ටෙඩ් හැමිල්ටන් (ජොෂ් ඩුහාමෙල්) සමඟ හමුවීමයි.

රොසාලිගේ සිහිනය සැබෑ වේ, නමුත් කතාව ඉදිරියට යත්ම, ප්‍රේම ත්‍රිකෝණයක් වර්ධනය වේ. රොසාලිගේ හොඳම මිතුරා වන පීට් (ටොෆර් ග්‍රේස්) සැමවිටම ඇය කෙරෙහි ආදරයක් ඇති කර ගෙන ඇත, නමුත් ඔහුට ඔහුගේ හැඟීම් ප්‍රකාශ කළ නොහැක. ටෙඩ් රොසාලිගේ ජීවිතයට පැමිණෙන විට, පීට්ගේ හැඟීම් ඊටත් වඩා සංකීර්ණ වේ.

චිත්‍රපටයේ, ටෙඩ් තම ප්‍රතිරූපය වැඩි දියුණු කර ගැනීම සඳහා රොසාලි සමඟ පෙම් සබඳතාවක් පවත්වන නරක පිරිමි ළමයෙකු නිරූපණය කරයි. නමුත් රොසාලිගේ සරල බව සහ කරුණාව ගැන ඔහු පැහැදුණු විට, ඔහු ඇගේ කුඩා නගරයේ රැඳී සිටීමට තීරණය කරයි. රොසාලි කෙරෙහි ඔහුගේ ආදරය ප්‍රකාශ කිරීමට සුදුසු කාලය සොයන විට, පීට් සඳහා මෙම පියවර අභියෝගයක් එල්ල කරයි.